Vialli kemudian bergabung dengan Chelsea dengan status gratis pada 1996, saat Ruud Gullit melanjutkan revolusi di Stamford Bridge, membangun karya Glenn Hoddle. Sayang, hubungannya dengan pelatih asal Belanda itu memburuk dan dia sering tersisih dari starting line-up.
Tapi dia mencetak dua gol dalam kemenangan comeback 4-2 atas Liverpool di putaran keempat Piala FA di jalan menuju Wembley, yang memuncak dengan kemenangan atas Middlesbrough di final Mei 1997.
Menyusul pemecatan Gullit awal tahun berikutnya, Vialli mengambil peran sebagai pemain-manajer dan memimpin tim London itu meraih kesuksesan di Piala Liga dan Piala Winners Eropa.
The Blues juga memenangkan Piala Super dan finis ketiga di Liga Premier musim berikutnya, sebelum mengangkat Piala FA pada Mei 2000.
Musim 2000-01 dimulai dengan kemenangan atas Manchester United di Community Shield, yang dikenal sebagai Charity Shield pada saat itu, tetapi Vialli dipecat hanya beberapa minggu kemudian saat Chelsea berjuang untuk mendapatkan performa terbaiknya.
Editor : Muri Setiawan
